글로벌 세계 대백과사전/수학·물리·화학·실험/화 학/산소나 질소를 함유한 탄소화합물/알데히드와 케톤

알데히드와 케톤

알데히드와 케톤이란, 모두 탄소―산소의 이중 결합 >C=O(카르보닐기)을 가지고 있는 화합물로 카르보닐 화합물이라고도 한다. 일반식으로 하여 알데히드는 R－CHO, 케톤은 R'COR로 나타낸다.

명명법

命名法 치환 명명법에 따른 알데히드 및 케톤의 명칭은 같은 골격을 가지는 탄화수소의 영어명의 어미에 e를 빼고 알데히드는 －al, 케톤은 －one을 붙여서 명명한다.H3CCH2CH2CHO-->부탄알 H3CCHO-->에탄알 H3CCOCH3-->프로판온 알데히드의 관용명은 그에 해당하는 카르본산의 영어명에서 따왔다. 예를 들면, 아세트 알데히드(acetic acid(아세트산))가 그것이다. 기작용 명명법에 따른 케톤의 명칭은 카르보닐기에 결합하고 있는 2개의 탄화수소 R, R'의 명칭(알파벳 순)의 다음에 케톤을 붙인다.

일반적인 성질과 반응

알데히드 및 케톤의 화학적 성질은 거의 카르보닐기의 성질에 따라 결정된다. 탄소―산소의 이중 결합에 있어서 산소는 탄소보다는 전기적으로 음성이다. 즉, 전자 밀도가 산소 가까이 있는 쪽이 훨씬 크다. 따라서 탄소―산소 결합은 분극되어 있어 탄소가 부분적으로 (+), 산소가 부분적으로 (－)의 전하를 가진 것 같은 성질을 나타낸다. 이와 같이, 극성을 가지고 있는 카르보닐기에 따라서 특징지어지는 여러 반응이 있다. 첨가 반응 ―― 알켄에 있어서의 이중 결합과 같이 카르보닐기의 탄소－수소의 이중 결합도 첨가반응을 한다. 카르보닐기는 분극되어 있다. 그 때문에 음성의 기. 원자. 이온 등은 탄소 원자쪽으로, 양성의 기. 원자. 이온은 산소 원자 쪽으로 첨가하는 첨가 반응이 일어난다.

알데히드

저급 알데히드는 자극이 심한 냄새가 나는 기체, 또는 액체로 물과 유기 용매에 녹는다. 탄소사슬의 길이가 6∼9개의 알데히드는 방향성의 액체이고 탄소사슬이 한층 긴 고급 알데히드가 되면 고체가 되어 물에 녹지 않는다. 방향족 알데히드는 액체, 또는 고체로 방향성이 있다. 산화반응은 케톤에 비하여 훨씬 쉽게 되며 카르본산으로 된다. 이 산화되기 쉬운 성질은 알데히드기를 가지는 화합물의 정성 반응에 이용된다.

케톤

아세톤 등의 저급 지방족 케톤은 특유한 냄새를 가지는 액체로 물이나 알코올에 잘 녹는다. 탄화수소의 고리가 길어질수록 수용성은 감소한다. 고급 지방족 케톤은 고체인 것이 많다. 일반적으로 산화되기 힘들고 알데히드와 같은 환원성이 없어 은거울 반응이나 펠링 시약에 의한 반응은 나타나지 않는다.

대표적인 화합물

代表的－化合物 아세톤(CH3COCH3) - 끓는점 56.3℃의 무색의 액체이다. 2－프로판올의 수소이탈법이나 쿠멘법으로 제조된다. 가장 큰 용도는 아세테이트 섬유나 아세틸렌, 도료 등의 용제로 사용된다.